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叶邑的长官沈诸梁，人称叶公，是楚国名将沈尹戌的儿子。他对孔丘的到访表现出极大的热情，主动向孔丘问起治理国家的方法。孔丘还是一如既往地矜持，只说了六个字：
“政在来远附迩。”
也就是说，治理国家的关键，在于让远方的人投奔，让近处的人拥护。仔细推敲起来，这话等于没说，因为“来远附迩”显然是一种结果，而不是一种手段。但是叶公很满意，因为他到叶邑上任以来，发展经济，兴修水利，让老百姓休养生息，在楚国已经颇有名望。当时南方战乱延绵，叶邑地处河南，远离战乱中心，无形中成为了一片净土，很多江南一带的人拖家带口来投奔他。所谓“来远附迩”，他都做到了，因此对孔丘那句话很受用。
有一天，叶公和仲由谈话，问了仲由一个问题：“您的先生是个什么样的人？”仲由一时语塞，无言以对。
孔丘听说这件事，对仲由说：“你呀，为什么不对他说‘我们的先生是一个学习起来不知疲倦，教育别人从来不感到厌烦，发愤工作忘记了吃饭，常常怡然自乐而忘记了忧愁，浑然不觉得自己已经是个老人家’？”
孔丘没有在叶邑久留，又回到了蔡国，路上遇到长沮、桀溺两个人在地里一块耕作。孔丘派仲由去向他们打听渡口在哪儿，长沮没有答，反问仲由：“坐在车子上的那个人是谁？”
仲由说：“是孔丘。”
长沮说：“是鲁国的那个孔丘吗？”
仲由说：“正是。”
长沮说：“那你还来问什么路，孔丘无所不知，他自己应该知道渡口在哪儿。”
桀溺问仲由：“他是孔丘，你又是谁？”
仲由说：“我是孔丘的弟子仲由。”
桀溺一边劳动一边说：“动荡不安的局面走到哪儿都是一样的，谁能改变得了？你与其跟着孔丘到处躲避坏人，还不如跟着我们来躲避整个社会呢！”
仲由回来把他听到的话告诉孔丘，孔丘凄然道：“人怎么可能和鸟兽同群？如果天下平安有道，我又何必四处奔波去改变它呢？”言下之意是，人是社会的动物，消极避世不是办法，主动去改变才是正道。本书作者以为，这也是孔丘最可爱的一面，始终保持着热情去积极地面对这个世界，甚至是带着一种“知其不可为而为之”的天真去实践自己的理想。
还有一次，仲由在路上和孔丘他们走散了，遇到一位背着草筐的老人。仲由问他：“请问您见到我的老师孔丘了吗？”老人说：“四体不勤，五谷不分，谁是你的老师啊？”说完，便拄着拐杖除草。仲由拱着手恭敬地站着。老人留仲由到他家住宿，杀鸡、做黄米饭给仲由吃，又叫他两个儿子出来相见。第二天，仲由赶上孔子，报告了这件事。孔子说：“这是位隐士。”叫仲由返回去再见他。仲由到了那里，老人却已经走了。仲由接下来说的一段话，很能反应孔丘的主张：“不做官，是不合义理的。长幼之序不可废弃，君臣之义又怎么能不顾呢？他想不玷污自身，却忽视了君臣间的大伦理。君子出来做官，是为了实行道义。当然，这个年头，道义不能实行，我是早就知道了的。”
孔丘到蔡国的第三年，吴国出兵伐陈，楚昭王派兵救陈，驻军于城父。楚昭王听说孔丘在陈、蔡两国边境上，就派人去请孔丘。陈、蔡两国的大夫们听到这个消息，立刻凑到一起商议：“孔丘是个能干的人，批评各国政治总是能击中要害。这些年来他一直住在我们两国之间，我们这些人都不在他眼里。现在楚国这样的大国都来请他了，如果他受到楚王重用，那我们这些在陈国、蔡国本来能够说上话的人可就危险了。”于是串通起来，发兵将孔丘一行人围困在两国边境的一片荒郊野地里，使得他们进退不得，粮食也供应不上。学生们都饿得两眼昏花，躺在地上起不来，唯有孔丘仍然坐在那里读诗唱歌抚琴，一副悠然自得的样子。
仲由心里很窝火，这都什么时候了，你还有心思唱歌？故意问孔丘：“君子也会有走投无路的时候吗？”
孔丘平静地说：“君子当然也有穷困的时候，但仍然能坚守节操，而小人到了穷困的时候就什么事都做得出来了。”这句话的原文是：“君子固穷，小人穷斯滥矣。”我们上中学的时候，都听孔乙己说过前半句，当时只觉得迂腐，现在看起来却觉得这句话的本义原也不错。
仲由遭到这样的批评，立马老实了，乖乖地坐在一边。孔丘环视了一周，见到学生个个无精打采，端木赐更是满脸的不高兴。孔丘于是问道：“端木赐，我问你，你认为我是学了很多东西而且能够牢记不忘的人吗？”
端木赐说：“是的，难道不是吗？”
孔丘说：“不是，我只是能用一个基本的原理将所学的东西贯穿起来罢了。”
端木赐听了，若有所思。
孔丘知道学生们个个都有怨气，便将仲由叫到身边，问道：“有一首诗说‘匪兕匪虎，率彼旷野（既不是犀牛，又不是老虎，可是整天在旷野里跑来跑去）’。是我追求的理想不对吗？为什么我会落到这个地步呢？”
仲由说：“也许我们还没达到仁的标准，人们对我们不够信任；也许是我们不够有智慧，所以人们才处处与我们为难。”仲由说的是实话，这些年来，他们跟着孔丘四处流浪，处处碰壁，没过一天安稳日子，主要的原因，可不就是孔丘的那一套理论不能被人们接受，甚至让人产生了抗拒的心理吗？
孔丘听了勃然大怒，骂道：“有你这样说话的吗？仲由，我告诉你，如果达到仁的标准就能让别人信任，那伯夷、叔齐还会饿死在首阳山上吗？如果圣人的智慧必能畅行无阻，那比干还会被商纣王挖心吗？”
仲由走开后，孔丘又将端木赐叫过来，问了同样的问题。端木赐说：“这是因为您的目标太远大了，所以天下没有哪个国家能够容纳您。老师您能不能将标准降低一点？”端木赐的意思是，如果理想不能实现，那就必须与现实结合，适当地进行妥协。
孔丘说：“端木赐啊，最好的农民能够把地种好，但是不一定能够获得好收成；最好的工匠能够把物品做得巧夺天工，但是不一定能够让买家满意；君子能够朝着自己的理想努力，让学问有条有理，一以贯之，但是不能保证一定能让世人接受。现在你不是想办法去实现理想，而是只想着让世人接受，这样的志向可不够远大！”
后来孔丘又问了颜回同样的问题。颜回回答：“老师的理想太远大了，因此天下都容不下。尽管如此，您还是坚持不懈地推行它。不被接受有什么关系呢？不被接受才更像个君子！一个人修养不够，是自己的耻辱；修养够了却不被接受，那就是当权者的耻辱了。不被接受有什么关系，不被接受才更像个君子！”
孔丘听得乐开了花，说：“颜家的小子真是不得了，如果你钱足够多的话，我情愿去给你当管家。”
但是好听的话不能当饭吃。到了第七天，孔丘也扛不住了，躺在地上奄奄一息。颜回冒着生命危险，偷偷地跑出包围圈，向当地的村民讨了些米回来煮。孔丘闻到饭香，睁开一只眼睛，只见颜回这家伙正慌里慌张地用手在锅里抓饭吃。他不动声色，闭上眼睛又睡了一会儿，颜回过来叫他吃饭。孔丘伸了个懒腰，说：“刚刚我做了一个梦，梦见我的先人，我自己先吃干净的饭然后才给他们吃。”
颜回面不改色心不跳，很平静地说：“是这样的，刚刚碳灰飘进了锅里，弄脏了一些米饭，丢掉又不好，我就抓来吃了。”
孔丘叹息道：“人们都说眼见为实，我现在才知道，眼见不一定为实，应该相信自己的心，但是自己的心也不可以相信。你们要记住，了解一个人本来就不容易啊。”后世很多人认为孔丘这是在自责误会了颜回，我倒是觉得，他其实也无法肯定颜回是在偷吃还是在干啥，所以才得出一个“知人难”的结论。
“孔子困于陈蔡之间”，是中国历史上有名的事件，他和三位学生之间的问答，颇有耶稣登山训众的意味，是后世儒家提升自我修养的必修课。
后来孔丘派端木赐跑到郢都求救，楚昭王派兵来迎接孔丘，一行人才得以摆脱困境。
楚昭王见到孔丘，十分高兴。两人会谈之后，楚昭王认定孔丘是个不可多得的人才，大笔一挥，打算封给孔丘七百里地，好让他安心待在楚国。
七百里地，差不多是一个中等诸侯国的规模了。眼看孔丘就要阔起来了，有人从中横插了一杠。
令尹宜申问楚昭王：“大王派到各国的使者，有像端木赐那样能说会道、善于辞令的吗？”
楚昭王说：“没有。”
“那您的辅臣有像颜回那样德才兼备的吗？”
“没有。”
“您的武将有像仲由那样勇猛的吗？”
“这个……也没有。”
“您的官吏有像宰予那样能干的吗？”
“没有。”
“您想想看。”宜申说，“楚国的先祖受封于周天子，爵位是子爵，封地只有五十里。现在孔丘嘴里说的是三皇五帝的法令，干的是周公、召公的事情，您要是这样重用他，那楚国还能世代享有这数千里的广阔土地吗？您就不怕他拿着周礼来约束您，让楚国回到最初的状态去？当初周文王经营丰邑，周武王建都镐京，都是凭借着百里的地盘最后获得了天下。今天您一下子赏赐给孔丘七百里地，还有那么多能干的学生跟着他，恐怕不是楚国的福气。”
楚昭王如梦初醒，将封赏孔丘的事情暂时搁置下来。但他对孔丘还是很尊重，让他养尊处优，过着很富足的生活。
有一天孔丘坐车外出，路边突然蹿出一个疯子，拦在他前面唱歌：“凤凰啊凤凰，你为什么这样倒霉？过去的事情再说也没用，未来的事情或许还能改变。算了算了，现在的当权者有谁知道这个道理呢？”这首歌的原文是：
凤兮凤兮，何德之衰！往者不可谏兮，来者犹可追也！已而已而，今之从政者殆而！
唱歌的疯子无名无姓，因为他拦住了孔丘的车，司马迁就称其为“接舆”，后人亦常用接舆来形容狂士。唐朝诗人王维曾经写过一首《辋川闲居赠裴秀才迪》：
寒山转苍翠，秋水日潺湲。倚杖柴门外，临风听暮蝉。渡头余落日，墟里上孤烟。复值接舆醉，狂歌五柳前。
诗中以接舆比喻裴迪，而王维自比五柳先生陶渊明。有意思的是，陶渊明写过一首脍炙人口的《归去来兮辞》，其中有这样的句子：
悟已往之不谏，知来者之可追。
无疑又是借了接舆讽孔丘的典故。
孔丘听了接舆的歌唱，赶紧下车，想跟他好好聊聊。接舆却一溜烟地跑开了，没给他说话的机会。
这件事后不久，孔丘便离开了楚国。据《左传》记载，这一年秋天，天空有云，形状犹如火红的大鸟，追随着太阳飞翔了三日。楚昭王派人到雒邑向周朝的太史请教，太史说：“这预兆对大王不利，如果举行禳祭，可将灾难转移到贵国的令尹和司马身上。”楚昭王说：“不谷（诸侯谦称）除却心腹之病，却转移到手足之上，有什么意义？不谷如果没有犯什么大错，天难道会让不谷夭折？如果有罪，想逃也逃不了。”于是没有举行禳祭。不久之后，楚昭王去世。孔丘当时正在前往卫国的路上，听到这个消息，感叹道：“楚王是个明白大道的人啊！当年吴军入楚，他却没有失去国家，是有道理的。”
孔丘再度回到卫国的第二年，吴王夫差和鲁哀公在鄫城会盟，吴国要求鲁国置办百牢大礼招待夫差，伯嚭还命令季孙肥前去面谈。季孙肥将端木赐请去应付伯嚭，事情才得以了结。后来端木赐又多次来往于鲁吴之间，为鲁国的外交事业作出了杰出的贡献。
孔丘在卫国生活久了，便难免说些场面上的话，如：“鲁、卫之政，兄弟也。”别人都听得不明不白，后世的儒子儒孙则为了这句话殚精竭虑，写了很多论文来解释。其实那就是一句大白话，鲁国和卫国乃兄弟之国，没有什么深刻含义。孔丘的很多论述都是如此，就是一个白胡子老头在说大实话，没有任何深奥的理论。但是在任何时代，要人们回归到基本的常识，都不是件容易的事。
当时卫国的国君是卫出公。前面说过，卫出公的父亲蒯聩因为得罪南子，一直流亡在外。因为这件事，国际舆论对卫出公颇有微词。而孔丘的学生中有很多人在卫国当了官，卫出公也很想请孔丘出来为他服务。有一天，仲由问孔丘：“听说卫侯准备请您治理国家，如果是那样，您打算最先做什么？”孔丘毫不犹豫地说：“先要正名。”
仲由笑道：“哎哟哟，您可真是迂腐，还抱着那套理论不放。这年头，有什么名好正的？”
孔丘说：“小子你也太不懂礼了。名不正则言不顺，言不顺则事不成，事不成则礼乐不兴，礼乐不兴则法治不当，法治不当则老百姓都不知道该怎么办。因此君子不论办什么事，必须先正名；他讲的话，都要能够付诸实施。因此君子